Cruciferen-Gemüse: Scharfmacher mit Profil

Glucosinolate sind Organoschwefelverbindungen, die vor allem in Cruciferen-Gemüse vorkommen. Sie bilden Isothiocyanate, deren antikarzinogenes Potenzial unter den chemopräventiv wirksamen Phytaminen einen Spitzenplatz einnimmt.

... Starkes antikarzinogenes Wirkprofil

Bei Nagetieren blockieren Isothiocyanate und Glucosinolate (ebenfalls SMCSO) die chemisch induzierte Tumorentwicklung in verschiedenen Organen wie Galle, Leber, Darm, Magen, Ösophagus, Nieren oder Lunge. In erster Linie ist dies auf die günstige Modifizierung der Phase-I- und Phase-II-Enzyme zurückzuführen.

Es scheint aber, dass zusätzlich Tandem- und möglicherweise synergistische Mechanismen das antikarzinogene Potenzial der Isothiocyanate erweitern. Viel spricht dafür, dass die elektrophilen Isothiocyanate die ebenfalls elektrophilen Karzinogene in Art einer elektrophilen Gegenattacke von Reaktionszentren oder Andockstellen verdrängen. Fast alle Isothiocyanate sind chemopräventiv nur wirksam, wenn sie vor oder gleichzeitig mit dem Karzinogen verabreicht werden.

Lediglich Benzylisothiocyanat stoppte die Brusttumorentwicklung der Ratte, wenn es nach dem Induktor DMBA gegeben wurde.

Die etwa 20 natürlichen Isothiocyanate aus Nahrungspflanzen sind alle antikarzinogen wirksam. Ihr Potenzial hängt von Strukturelementen wie der Aromatensubstitution oder Kettenlänge ab. Außerdem ist eine Aktivitätsabhängigkeit im Bezug auf das Organ und Karzinogen festzustellen. So hemmen Benzyl- und Phenethylisothiocyanat besonders effizient die Entwicklung von Lungentumoren durch die Hauptkarzinogene des Tabakrauchs.

Phenethylisothiocyanat hemmt aber auch die Entwicklung von Ösophaguskrebs. Mit 3 µmol/g im Futter wird die durch NMBA induzierte Tumorentwicklung bei Ratten völlig gehemmt und die minimale Hemmkonzentration, die zu einer signifikanten Reduktion der Tumorzahl führt, liegt zwischen 0,325 und 0,75 µmol/g.

Broccoli- und Blumenkohlsprossen

Unter den natürlichen Isothiocyanaten nimmt Sulforaphan bereits strukturell eine Sonderstellung ein, da es mit der Sulfinylgruppe ein weiteres Schwefelatom enthält. Das große Interesse der medizinischen Forschung gründet jedoch darauf, dass es unter den getesteten Isothiocyanaten mit weitem Abstand das potenteste Antikarzinogen ist (6).

Sulforaphan induziert mit am stärksten Phase-II-Enzyme und ist bereits im ppm-Bereich wirksam. Sein Einfluss auf Phase-I-Enzyme scheint ebenfalls günstig; zumindest wird das Karzinogen-aktivierende CYP 2E1 gehemmt. Sulforaphan blockiert sowohl die DMBA-induzierte Brusttumorbildung bei Ratten als auch die Bildung neoplastischer Knoten im Brustdrüsenpräparat der Maus.

Anstelle der indolhaltigen Glucosinolate enthalten Broccolisprossen Glucoraphanin in 10 bis 100-fach höherer Menge als die reife Pflanze. Dieses Glucosinolat lässt sich auch ohne enzymatischen Abbau in Sprossenextrakte überführen. Im Experiment zeigen solche Extrakte von drei Tage alten Broccoli- und Blumenkohlsprossen die höchste enzymatische Induktoraktivität unter den Brasicaceen-Sprossen und ihr tumorhemmendes Potenzial entspricht der von 75 µmol synthetischem Sulforaphan. ...

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